O treinador português, atrás apenas de Szabo na lista de técnicos com mais jogos pelo clube, fica ainda com um repto 'curioso' que a história do clube lhe deixa, uma vez que tanto o húngaro como o inglês conseguiram pelo menos três títulos pelo emblema de Alvalade, sucedendo ainda a Cândido de Oliveira como o segundo 'bi' português 'verde e branco'.
Começando por Szabo, o antigo médio internacional nascido em 1896, 10 anos antes de o Sporting ser fundado, fez carreira como jogador, primeiro no Ferencváros do seu país e, depois, na Madeira (Nacional e Marítimo), passando também pelo FC Porto.
Foi aí que começou a carreira de treinador, primeiro ao mesmo tempo que era jogador, entre o final dos anos 1920 e início dos anos 1930, colecionando campeonatos do Porto e um campeonato de Portugal, trazendo Pinga para o clube em que se tornou ícone e saindo, depois, para o Sporting de Braga.
Ficou com a 'fama' de ter levado as camisolas vermelhas para Braga, depois de um estágio em Londres em que se terá 'inspirado' no Arsenal (fazendo com que o clube minhoto seja conhecido por 'arsenalista' ainda hoje), antes de 'aterrar' em Alvalade, em 1936/37.
Ganhou o primeiro campeonato nacional do Sporting em 1940/41, entre outros títulos, e inscreveu o seu nome na história do 'leão', mas não ficou por aí, porque somou mais outro em 1943/44, um 'bi' por certo inédito à data.
Já Randolph Galloway, que morreu em 1964, foi o primeiro tricampeão de futebol em Portugal, liderando os 'leões' já sem Peyroteo mas com o mesmo poder ofensivo demolidor, conseguindo vencer o campeonato em 1950/51, 1951/52 e 1952/53.
O inglês de Sunderland, nascido em 1899, tinha sido avançado e não teve carreira de monta fora dos 'verdes e brancos', que deixou após o 'tri', o único do clube até aqui, por iniciativa própria.
Esse Sporting, de resto, viria a ser 'tetra' no ano seguinte, comprovando as credenciais de grande equipa, tendo tido uma cara familiar no banco. Já naturalizado português, e a responder mais a José do que o nativo Joszéf, o 'mágico magiar' Szabo voltou ao Lumiar para levar o Sporting a esse quarto título inédito, em 1953/54 e ao seu terceiro no emblema, e o amor ao clube levou-o a trabalhar também nas camadas jovens.
Amorim, que também tem ligações ao Sporting de Braga, clube que treinou e no qual jogou, tem vários pontos em comum com Galloway e Szabo, tendo vencido o título em 2020/21 e agora em 2023/24, ficando a dúvida sobre se também este avança para um 'tri'.Sem ir ao terceiro título, Otto Glória somou seis campeonatos mas só dois com os 'leões', da primeira vez tendo orientado apenas uma jornada -- pediu a demissão, por não poder fazer "omoletes sem ovos", e foi substituído por Juca.
Voltaria mais tarde, em 1965/66, acumulando o cargo com a seleção nacional, para vencer a I Liga com autoridade, fazendo um 'estranho' bicampeonato.
Antes, foi Cândido de Oliveira, uma das figuras mais incontornáveis da história do futebol português, a liderar os 'leões' pela primeira vez em português, somando títulos em 1947/48 e em 1948/49.
Em dupla com o adjunto Fernando Vaz, Oliveira marcou uma era no treino e na condição física, produziu conhecimento sobre a prática desportiva, ajudou a fundar o jornal A Bola e, no Sporting, ficou conhecido por um feito ainda maior do que o bicampeonato: reunir os 'Cinco Violinos'.